Провинция Асколи-Пичено ограничена по Адриатическому побережью реками Азо на севере и Тронто на юге, а на западе - грядой Сибиллинских гор. Она является самой южной провинцией региона Марке. Территория спускается горами и холмами от Апеннин к морю. Холмы состоят из хрупких скалистых пород, зачастую подверженных эрозии, песчаников, оврагов и террас из гравия и морского песка.
Узкое песчаное побережье богато туристическими курорта. Главный из них - Сан-Бенедетто-дель-Тронто, играющий важную роль в экономике региона. Также популярны такие курорты, как Гроттаммаре и Купра-Мариттима, отличающиеся мягким климатом.